En 1993, ils sont 13 marins sur 8 monocoques et 5 multicoques à prendre le départ de la première édition de la Transat Jacques Vabre, parmi lesquels les Peyron, Parlier, Gautier ou autres Bourgnon. Partant du Havre, port caféier, la course est réservée aux solitaires, qui doivent rallier Cartagena en Colombie. Dès l'édition suivante, celle de 1995, la course prendra le format que l'on connaît aujourd'hui, celle du double.
Au fil des éditions, la Transat Jacques Vabre connaît différentes villes d'accueil : Cartagena, Puerto Limon, Itajai, Salvador de Bahia ou encore depuis 2021, Fort-de-France. Elle aura vu également sur la ligne de départ tous types d'unités, depuis les ORMA, les Multi50 - aujourd'hui rebaptisés Ocean Fifty - aux monocoques de 60 pieds, ou MOD70... pour aujourd'hui répartir les concurrents en 4 classes :
En 2021, avec l'arrivée de Fort-de-France en tant que nouvelle ville d'arrivée, l'organisation en profite pour créer plusieurs parcours. Ces derniers permettent de lisser les différents temps de course et d'assurer la même visibilité à tous avec une arrivée groupée, peu importe les performances des différentes classes.
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